Existem duas maneiras para alterar a imagem da sua conta de usuário no Windows Server 2008 R2 Server Core.
Através de "policy" quando temos um ambiente de domínio do Active Directory ou manualmente como vou explicar agora:

Primeiro você precisa de uma imagem de 128x128 pixels no formato bmp.

 Depois crie uma pasta chamada “User Account Pictures” em  C:\ProgramData\Microsoft

CD\
CD ProgramData\Microsoft

Copie a imagem renomeada assim user.bmp

COPY C:\user.bmp C:\ProgramData\Microsoft\“User Account Pictures"

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